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問題文・図
基幹理工・社会理工・先進理工学部（一般・英外） 第Ⅰ問(8)
原子量：H = 1.00、C = 12.0、O = 16.0、Na = 23.0、S = 32.0、Cl = 35.5、I = 127。選択肢から1つ選びます。
出題：中央大学。公式問題の該当箇所を抜粋。原本PDF ↗
条件を整理する
分子式C₄H₆の化合物Xに硫酸水銀触媒を用いて付加反応を行います。主生成物はヨードホルム反応が陽性。副生成物はフェーリング液で沈殿を生じます。付加物・沈殿色・Xを8択から選ぶ設問です。
ヨードホルム反応とフェーリング反応でC₄H₆の構造は？
正解は①の「水・赤・1-ブチン」です。1-ブチンの水和では主生成物の2-ブタノンがヨードホルム反応に陽性。副生成物のブタナールがフェーリング液を還元して赤色沈殿を生じます。
水和後の主生成物と副生成物を切り替える
1-ブチンと2-ブチンを比較します。主生成物のヨードホルム反応と副生成物のフェーリング反応を対応させてください。
1-ブチンへの付加
炭素骨格と官能基
観察
主生成物と副生成物を分ける。
1-ブチンへの付加：主生成物は2-ブタノン。
反応と検出
解法を、順番に。
付加するものを決める
硫酸水銀触媒はアルキンの水和に使います。付加するのは水です。まず水素を選ぶ候補を除外します。
ヨードホルム反応から主生成物を読む
1-ブチンの水和で主に得られるエノールは互変異性で2-ブタノンになります。CH₃CO−を含むためヨードホルム反応に陽性です。
副生成物と沈殿色で構造を確定する
少量の副生成物はブタナールです。アルデヒド基がフェーリング液を還元し赤色の酸化銅(I)を生じます。2-ブチンは対称なので水和後にこの組の主・副生成物を作れません。
解き方、つかめた？
ここからはCurigo独自の確認クイズです。選んだあと、理由まで確かめましょう。
0 / 3 問を確認
よくある疑問
2-ブチンではなぜだめ？
左右対称の内部アルキンです。問題にある主・副の異なる水和生成物の組を説明できません。
黄色沈殿と赤色沈殿は同じ？
異なります。ヨードホルム反応は黄色のCHI₃、フェーリング反応は赤色のCu₂Oです。
出典・解答の確認
出題：中央大学 2026年度 基幹理工・社会理工・先進理工学部（一般・英外）（2026年2月15日実施）化学 第Ⅰ問(8)。問題文・図・選択肢は大学公式PDFの該当箇所を抜粋して掲載しています。「条件を整理する」はCurigoによる要約です。
解説・計算図・確認クイズはCurigoが独自に作成。公開されている解答例との照合に加え、代入・式変形・全列挙・数値計算など、設問に応じた検算を行っています。図の操作は理解を助けるためのもので、証明は本文に示しています。